Het kantoor werd opgericht in 1956 door Pieter Kerckhof die, na zijn uren als vlashandelaar, verzekeringen verkocht.

In 1974 werd het kantoor versterkt met schoonzoon Stefaan Six en dochter Linda Kerckhof en werd de vennootschap Kerckhof & Six opgericht. Er werden nieuwe kantoren gebouwd in 1976 in de Kuurnsestraat 10.

Het kantoor kende een verdere groei met de uitbreiding van het personeelsbestand en het opstarten van een bankactiviteit.

In 2004 kwam de zoon Karel Six in de zaak. 

In 2008 werd het verzekeringskantoor Van Daele & co in Tielt overgenomen die onafhankelijk verder werkt als tweede kantoor. www.vandaele-co.be

In 2012 werden in Tielt volledige nieuwe kantoren in gebruik genomen in de Kortrijkstraat 81.

Nog in Tielt, werd in 2013  het kantoor van Noe Balduck overgenomen  na het plotse overlijden van de heer Balduck, wat een verdere versteviging van de verzekeringsportefeuille in Tielt betekende.

In 2014 volgde er een samensmelting met zakenkantoor Wanzeele uit Hulste.

De huidige kantoren in Hulste werden te klein en in 2014 werden de nieuwe kantoren in de Brugsestraat 14  in gebruik genomen.

In 2018  volgde een nieuwe samensmelting met het Zakenkantoor Kerckhof met vestiging in Kachtem.  Ook het kantoor in Kachtem werkt onafhankelijk verder als derde kantoor. www.zakenkantoorkerkhof.be

De kantoren in Hulste, Tielt en Kachtem zijn nu allen omgevormd tot  moderne verzekeringskantoren.

De familiale opvolging en de verdere samenwerking met Jan Van Daele in Tielt, Geert Wanzeele in Hulste en Jan Kerkhof in Kachtem zorgt voor een persoonlijke vertrouwensrelatie met de klant.